Действие романа разворачивается в конце XIX века. Марилла и Мэтью Касберт, одинокие брат и сестра среднего возраста, которые вместе живут в "Грингейбле", ферме в деревне Эвонли, на острове Принца Эдуарда, решают усыновить мальчика из сиротского приюта в Новой Шотландии, чтобы он стал им помощником на ферме. Но из-за недоразумения под их крышу попадает не мальчик, а развитая девочка одиннадцати лет по имени Энн Ширли. Умная, живая Энн жаждет быть всем в радость, она очень разговорчива, но в то же время ей не нравятся собственное имя, бледное лицо, усеянное веснушками, и рыжие косички. Новые родители всерьёз принимаются за её воспитание. Вместе с тем девочка растёт, но в ней по-прежнему остаются её детская непосредственность и прямота.
Роман разворачивается в тридцати восьми главах.

Содержание:

Глава 1. Удивление миссис Рэйчел Линд
Глава 2. Удивление Мэтью Касберта
Глава 3. Удивление МариллыКасберт
Глава 4. Утро в Зелёных Крышах
Глава 5. История Энн
Глава 6. Марилла решается
Глава 7. Энн молится
Глава 8. Воспитание началось
Глава 9. Скандал с миссис Рэйчел Линд
Глава 10. Извинение
Глава 11. Впечатление о воскресной школе
Глава 12. Торжественная клятва
Глава 13. Ожидание чуда
Глава 14. Признание
Глава 15. Буря в школьном чайнике
Глава 16. Чаепитие с трагическими последствиями
Глава 17. Новые интересы
Глава 18. Энн спешит на помощь
Глава 19. Концерт, катастрофа и признание
Глава 20. Воображение подвело
Глава 21. Новый рецепт Энн
Глава 22. Энн приглашена на чаепитие
Глава 23. Почести приносят печаль
Глава 24. Мисс Стэйси устраивает концерт
Глава 25. Мэтью настаивает на рукавах-фонариках
Глава 26. Начало клуба рассказов
Глава 27. Тщеславие и томление духа
Глава 28. Скорбящая дева в лилиях
Глава 29. Новая эпоха в жизни Энн
Глава 30. Класс для поступления в Королевскую академию
Глава 31. Там, где ручей впадает в реку
Глава 32. Проходной список
Глава 33. Концерт в гостинице
Глава 34. Девушка из Королевской академии
Глава 35. Зима в академии
Глава 36. Слава и мечта
Глава 37. Жнец, имя которому - смерть
Глава 38. Изгиб дороги